ISSN: 1304-7191 | E-ISSN: 1304-7205
Organoboron compounds and their uses in organic synthesis
1
Sigma J Eng Nat Sci 2013; 31(4): 477-494
Full Text PDF (Turkish)

Abstract

Inorganic and organometallic boron compounds are being extremely used in organic synthesis Sodium perborate NaBO3, is a cheap and commonly used oxidation reagent; sodium borohydride, NaBH4 and diborane, B2H6 are reduction reagents used for hydride transfer. Organoboranes, R3B which are easily prepared by addition of B2H6, to alkenes and alkynes (hydroboration) are an important class of organoboron compounds and Prof. H. Brown has received 1979 Nobel laurate due to his research on this subject. Organoboron compounds and especially organoboranes have importance and a wide range of application in organic synthesis and especially in synthesis of
pharmaceuticals and due to their easy preparation, stability in water and air, toleration toward functional reagents, high stereoselectivity of their reactions and nontoxic boric acid as a side product. Pd catalyzed C-C coupling, which is one of the most important reactions of organoboron compunds, is known as Suzuki-Miyaura reaction and Prof. A.Suzuki has received 2010 Nobel laurate due to his research in this subject. In last ten years, there has been a great increase in the reseach on the reactions of organoboron compounds and their industrial applications. In this account,
preparation methods and use of organaboron compounds in organic synthesis have been summarized and the importance and applicability of Suzuki-Miyaura Reaction has been reviewed .


Organobor bileşikleri ve organik sentezdeki kullanimlari
1Ankara Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Beşevler-ANKARA
Sigma Journal of Engineering and Natural Sciences 2013; 4(31): 477-494

Anorganik ve organometalik bor bileşikleri, organik sentezde çok kullanılmaktadır. Sodyum perborat, NaBO3 ucuz ve yaygın olarak kullanılan bir yükseltgeme reaktifidir; sodyum borhidrür, NaBH4 ve diboran, B2H6 hidrür iletimi için kullanılan indirgeme reaktifleridir. Alkenlere ve alkinlere BH3 katılması (hidroborasyon) ile elde edilen
organoboranlar, R3B, C-B bağı içeren organobor bileşiklerinin önemli bir türünü oluşturur ve Prof. Dr. H. Brown bu konudaki araştırmalarından dolayı 1979 yılında Nobel Ödülüne lâyık görülmüştür. Organobor bileşikleri ve özellikle organoboranlar, kolayca hazırlanmaları, satın alınabilmeleri, suya ve havaya karşı kararlılıkları, fonksiyonlu gruplar
beraberinde reaksiyona girebilmeleri, reaksiyonlarının yüksek stereoseçiciliği ve yan ürünün çevre dostu olan borik asit olması gibi üstünlükleri nedeniyle organik sentezde ve özellikle ilaç etken madde sentezinde öneme ve geniş bir uygulama alanına sahiptirler. Organoborların en önemli reaksiyonlarından biri olan Pd katalizli C-C eşleşmesi, Suzuki-Miyaura Reaksiyonu olarak bilinir ve bu konudaki araştırmalarından dolayı Prof. A. Suzuki 2010 yılında Nobel Ödülüne lâyık görülmüştür. Son on yılda organobor bileşiklerinin reaksiyonları ve endüstriyel uygulamaları konusundaki araştırmalarda büyük bir artış olmuştur. Bu tarama yazısında, organobor bileşiklerinin elde edilmeleri ve
organik sentezde kullanılmaları kısaca özetlenmiş ve Suzuki-Miyaura reaksiyonunun önemi ve kullanılabilirliği belirtilmiştir.